Thời Chiến tranh thế giới thứ hai, Maugham đang ở lớp tuổi 60, đã cư ngụ phần lớn thời gian ở Hoa Kỳ, lúc đầu ở Hollywood (ông viết nhiều kịch bản, và là một trong số tác giả đầu tiên kiếm được nhiều tiền từ việc chuyển thể (kịch bản) thành phim), sau đó ở miền Nam. Khi sống ở Hoa Kỳ, ông được chính phủ Anh yêu cầu làm các buổi nói truyện yêu nước để Hoa Kỳ giúp đỡ Anh, nếu không cần thiết phải làm một đồng minh chiến đấu.

Gerald Haxton qua đời năm 1944, và Maugham trở về Anh, rồi năm 1946 sang sống ở ngôi biệt thự ở Pháp cho tới chết, ngoài trừ những chuyến du lịch dài thường xuyên.

Khoảng trống do cái chết của Haxton năm 1944 để lại đã được "Alan Searle" bù đắp. Maugham gặp Searle lần đầu vào năm 1928. Searle là một chàng trai trẻ xuất thân từ khu ổ chuột Bermondsey của London và anh đã được những người đàn ông lớn tuổi ưa thích. Anh đã chứng tỏ là tận tụy nếu không nói là một người bạn đồng hành kích thích. Thật vậy, một trong những người bạn của Maugham, mô tả sự khác biệt giữa Haxton và Searle đã nói đơn giản là: "Gerald là rượu vang ngon chính vụ, còn Alan là rượu vang thông thường".[27]

Cuộc đời tình ái của Maugham hầu như không bao giờ trơn tru dễ dàng. Ông đã từng thú nhận: "Tôi đã thường yêu những người ít quan tâm hoặc không quan tâm gì tới tôi và khi người ta đã yêu tôi, thì tôi lại ngượng ngùng bối rối... Để không làm tổn thương tình cảm của họ, tôi thường giả vờ say mê mà tôi không hề cảm xúc".